Κατα την περίοδο της εικονομαχίας ο μοναχισμός στην Κύπρο αυξήθηκε ιδιαίτερα κυρίως λόγω του ότι οι κάτοικοι του νησιού διατήρησαν την πίστη τους και πρόσφεραν καταφύγιο σε όλους τους διωκόμενους μοναχούς από την Κωνσταντινούπολή αλλά και από άλλα μέρη της τότε Βυζαντινής αυτοκρατορίας.
Η Μονή του Αγίου Νικολάου, η Μονή των Ιερέων και πολλές άλλες συνδέθηκαν με εκείνη την εποχή. Αργότερα στον 11ο και 12ο αιώνα, όταν η Βυζαντινή Αυτοκρατορία δέχεται επιθέσεις από Τούρκους αλλά και από Σταυροφόρους, στην Κύπρο ιδρύονται Μονές, πολύ σημαντικές και δεν σταματάνε να γίνονται ακόμα περισσότερες ούτε κι επί Φραγκοκρατίας και Ενετοκρατίας (Μονή της Παναγίας Ποδίθου κλπ).
Ο Μοναχισμός και κατ΄επέκταση ο ασκητισμός έχουν άρρηκτη σχέση με την Ορθοδοξία και το γεγονός ότι η Κύπρος γειτνιάζει με την Αίγυπτο και την Παλαιστίνη στις οποίες αναπτύχθηκε ο ασκητισμός αυτό συνέβαλε στο να αποτελέσει και η Κύπρος σημαντικό μέρος για τους ασκητές.
H διαδρομή αυτή είναι πολύ μεγάλη και έτσι χωρίζεται σε πέντε (5) διαφορετικές για να μπορέσει να καλύψει όλο το νησί.
Μπορείτε να δείτε τα εξής Μνημεία: Μονή Αρχαγγέλου Μιχαήλ, Αναλιόντας- Μονή Αγίου Ηρακλειδίου, Πολιτικό- Μονή Μαχαιρά, Λαζανιά – Αγία Θέκλα, Μοσφιλωτή – Μονή Τιμίου Σταυρού, Σταυροβούνι.
Σημείο Εκκίνησης της Διαδρομής: Ιερά Μονή Αγίου Ηρακλειδίου, Πολιτικό, Λευκωσία
Τέρμα Διαδρομής: Ιερά Μονή Τιμίου Σταυρού, Σταυροβούνι
Συνολική Απόσταση: 97 χιλιόμετρα